DL Dithiothréitol CAS 3483-12-3

Le DL-Dithiothréitol (DTT) est un agent réducteur organique à petites molécules de formule chimique C4H10O2S2. Il est principalement utilisé comme réactif de lyse des protéines et est appliqué dans le domaine de la biotechnologie. Bien qu’il s’agisse d’un agent réducteur puissant, il est incompatible avec les oxydants forts généraux. Il faut toutefois noter que ce produit est sensible à la chaleur. et s'oxyde facilement lorsqu'il est exposé à l'air pendant une longue période. Par conséquent, le stockage à long terme doit être effectué dans un environnement gelé de -20 à -10 degrés, ou dans un environnement de gaz inerte pour prolonger sa durée de vie.

Le dithiothréitol est une molécule linéaire à l'état réduit, et après oxydation, il devient une structure cyclique hexagonale contenant des liaisons disulfure. L'isomère du DTT estdithiérythritol(DTE), qui est l'isomère C3 du DTT.

Quelle est la réductibilité du dithiothréitol ?

Le DTT est un agent réducteur puissant et sa réductibilité est en grande partie due à la stabilité conformationnelle de son cycle à six chaînons (contenant des liaisons disulfure) dans son état oxydé. Son potentiel rédox est de -0,33 volts à pH 7. La réduction d'une liaison disulfure typique se déroule par deux réactions séquentielles d'échange thiol-disulfure et est illustrée ci-dessous.

Parmi eux, l'état intermédiaire formé dans la première étape de la réaction est très instable car le deuxième groupe thiol du DTT a tendance à se connecter à l'atome de soufre oxydé, convertissant rapidement l'état intermédiaire en structure d'oxydation cyclique du DTT, complétant ainsi la réduction de la liaison disulfure.

Le pouvoir réducteur du DTT est limité aux valeurs de pH supérieures à 7, puisque seule la forme thiolate chargée négativement -S− est réactive (la forme thiol protonée -SH ne l'est pas) ; le pKa des groupements thiol est de 9,2 et 10,1.

Quelles sont les applications de la TNT ?

Une des utilisations deDL-1,4-Dithiothréitolest un agent réducteur et un agent déprotecteur pour l'ADN sulfhydryle. Les atomes de soufre terminaux de l'ADN thiolé ont tendance à former des dimères en solution, notamment en présence d'oxygène. La dimérisation réduit considérablement l'efficacité des réactions de couplage ultérieures telles que l'immobilisation de l'ADN sur l'or dans les biocapteurs. L'ajout de DTT à la solution d'ADN et son retrait après une période de réaction peuvent réduire la dimérisation de l'ADN.

Le DTT est également couramment utilisé pour la réduction des liaisons disulfure dans les protéines, qui peuvent être utilisées pour empêcher la formation de liaisons disulfure intramoléculaires ou intermoléculaires entre les résidus de cystéine dans les protéines. Mais cela doit être fait dans des conditions de dénaturation des protéines. Le DTT est souvent utilisé avec le dodécylsulfate de sodium dans SDS-PAGE pour dénaturer davantage les protéines en réduisant leurs liaisons disulfure afin de permettre une meilleure séparation des protéines pendant l'électrophorèse. en même temps, en présence de DTT, les différentes vitesses de réduction des liaisons disulfure peuvent juger de la profondeur de l'intégration des liaisons disulfure de la protéine.
En raison de sa capacité à réduire les liaisons disulfure, le DTT peut être utilisé pour dénaturer le CD38 sur les globules rouges.

Dans certains cas,DL-Dithiothréitolpeut également servir d’oxydant. Comparés à d’autres produits tels que le glutathion, les deux atomes de soufre du DTT peuvent former des liaisons disulfure avec différents atomes de soufre. Dans de rares cas, il peut former des adduits DTT non cyclisés, mais aucun disulfure mixte ne sera présent.

Quelles sont les caractéristiques de ce produit ?

Comme je l'ai dit plus haut, le DTT est facilement oxydé par l'air, et les basses températures ne feront que ralentir la vitesse d'oxydation de l'air et n'arrêteront pas la réaction d'oxydation, donc si votre stockage est simple, il n'est pas adapté de stocker ce produit pendant une longue période. temps. Et le DTT oxydé présente un fort pic d’absorbance à 280 nm.

Étant donné que les thiols sont moins nucléophiles que leurs bases conjuguées, les thiolates, le DTT devient un nucléophile moins puissant à mesure que le pH diminue. Cependant, le Tris(2-carboxyéthyl)phosphine HCl (TCEP HCl) peut être utilisé comme substitut du DTT à faible pH et il est également plus stable que le DTT.

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