Qu'est-ce que Fmoc-Ala ?
Basée à Xi'an, l'origine historique de l'ancienne Route de la Soie, Xi'an Faithful BioTech Co., Ltd. profite pleinement des solides ressources logistiques et industrielles chimiques de la ville pour devenir un fournisseur complet de produits chimiques fins au service de clients du monde entier.Fmoc-Ala, CAS 35661-39-3, avec la formule moléculaire C₁₈H₁₇NO₄, est l'élément constitutif d'acide aminé amino-protégé le plus largement utilisé dans la chimie des peptides. Il se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche uniforme, présentant des propriétés physico-chimiques stables et un point de fusion compris entre 147 et 154 degrés Celsius. Cette molécule utilise la L-Alanine comme squelette de base, avec un groupe protecteur Fmoc fluorène méthoxycarbonyle attaché à l'extrémité amino, tandis que l'extrémité carboxyle conserve sa structure active libre. Ces deux groupes fonctionnels permettent des réactions contrôlables orthogonales. En tant qu'unité fondamentale pour divers peptides artificiels, la chaîne latérale de l'alanine ne contient qu'un court groupe méthyle. Son insertion dans la chaîne peptidique permet un contrôle flexible de la flexibilité spatiale moléculaire, souvent utilisée pour construire des séquences d'espacement et imiter des fragments de protéines naturelles. Il sert largement la recherche et le développement en laboratoire dans des domaines tels que l'étude des interactions moléculaires, la préparation de sondes biochimiques et l'assemblage de peptides cycliques.
Fmoc-Processus de fabrication Ala
En utilisant la L-Alanine comme matière première, un solvant mixte en phase organique a été ajouté à un système de solution aqueuse alcaline. Le réactif d'acylation fluorène méthyloxycarbonyle a été ajouté par lots à température contrôlée et la réaction a été effectuée sous agitation protégée par la lumière - jusqu'à ce qu'elle soit complètement induite. La solution réactionnelle a été acidifiée pour précipiter un solide, qui a ensuite été extrait et lavé avec de l'eau pour éliminer les impuretés solubles dans l'eau-. La phase organique a été séchée et concentrée, purifiée par recristallisation de solvant, filtrée et séchée à basse température pour obtenir un intermédiaire d'acide aminé protégé acylé de haute pureté.
COA
| Article de test | Spécification | Résultat du test |
| Apparence | Du blanc au blanc cassé- poudre cristalline |
Poudre cristalline blanche |
| Pureté (HPLC) | Supérieur ou égal à 98,0 % | 99.21% |
| Rotation spécifique [a]2zo/D (c=1,DMF) |
-16,0 degrés ~-20,0 degrés | -18,3 degrés |
| Point de fusion | 147 degrés ~ 154 degrés | 149 degrés ~ 152 degrés |
| Teneur en eau (Karl Fischer) |
Inférieur ou égal à 0,5% | 0.22% |
| Résidus à l'allumage | Inférieur ou égal à 0,1% | 0.05% |
| Impureté unique (HPLC) | Inférieur ou égal à 0,5% | 0.18% |
| Impuretés totales (HPLC) | Inférieur ou égal à 1,0% | 0.79% |
| Solubilité (DMF/DCM) | Clair et transparent solution |
Conforme |
| Conclusion | Conforme aux spécifications de l'entreprise | |
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Densité 1,3±0,1 g/cm³
Point d'ébullition 544,1 ± 33,0 degrés à 760 mmHg
Point de fusion 150-154ºC
Formule moléculaire C18H17NO4
Poids moléculaire 311,332
Point d'éclair 282,9 ± 25,4 degrés
Masse exacte 311.115753
PSA 79.12000
LogP 3.54
Mécanisme d'action du FMOC-Ala-OH
1. Mécanisme de blocage et de protection du groupe amino : le groupe fluorène méthoxycarbonyle se lie au groupe amino de l'acide aminé, bloquant les réactions secondaires spontanées du groupe amino et empêchant l'auto-polymérisation de la molécule, ne laissant que le groupe carboxyle participer à la réaction de condensation.
2. Mécanisme d'élimination contrôlable : le groupe protecteur peut être complètement éliminé dans un environnement faiblement basique sans détruire la structure de liaison peptidique déjà formée, permettant un épissage segmenté et par étapes de la chaîne moléculaire.
3. Mécanisme de régulation de la structure de la chaîne peptidique : la chaîne latérale méthyle courte elle-même n'a pas de groupes actifs supplémentaires et aucune réaction secondaire de la chaîne latérale n'est générée après son ajout au segment de chaîne. Il peut également réguler la flexibilité spatiale de la molécule.
4. Mécanisme d'activation et d'adaptation de la réaction de couplage : le groupe carboxyle libre peut être activé avec des réactifs de condensation, se condensant de manière stable et efficace avec le support et d'autres fragments aminés, s'adaptant à l'ensemble du processus de synthèse en phase solide-.
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FAQ
01. Pour quel procédé de synthèse cette matière première est-elle principalement utilisée ?
Fmoc-Alaest principalement utilisé dans la synthèse peptidique en phase-solide comme élément de base.
02. Quels sont les avantages de la structure de chaîne latérale de l’alanine ?
La chaîne latérale contient uniquement un groupe méthyle et aucun groupe fonctionnel actif, empêchant les réactions secondaires de la chaîne latérale pendant la synthèse.
03. Quelles conditions doivent être remplies pour un stockage quotidien ?
Conserver dans un environnement scellé,-résistant à la lumière, aux basses-températures et à l'humidité-, à l'écart des environnements fortement alcalins.
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