Cinchonine en poudre CAS 118-10-5

Cinchonine, (1S) -quinoline-4-yl (5-vinylquinine-2-yl) méthanol, est un alcaloïde de type quinoléine, une sorte d'alcaloïde de quinquina, également connu sous le nom de cinchonine, alcaloïde de quinquina faible, un stéréoisomère de cinchonidine. La cinchonine est un alcaloïde présent dans l'écorce de quinquina et contient davantage que la quinine. La cinchonine est un réactif analytique essentiel pour la détermination du minerai de tungstène par analyse gravimétrique. La cinchonine et ses dérivés sont largement utilisés dans la préparation, la séparation et l'analyse de médicaments chiraux et d'intermédiaires chiraux.

Formule moléculaire C19H22N2O. Poids moléculaire 294,40. Cristaux blancs aciculaires ou prismatiques obtenus à partir de l'éther. Point de fusion 58 ~ 60 degrés, [ ]D15+48 degrés (éthanol, C=1). La sublimation commence à 220 degrés C. Soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène et le chloroforme, presque insoluble dans l'eau froide. La couleur devient plus foncée sous la lumière et la majeure partie ou la quasi-totalité de sa solution aqueuse est convertie en cincotoxine par l'action de l'acide phosphorique et de l'acide organique (en particulier l'acide acétique) à 98 ~ 100 degrés, alors qu'aucune ou seulement une petite quantité de cette transformation se produit dans l’acide chlorhydrique. La dihydrocinchonine a été synthétisée par hydrogénation catalysée par le palladium dans de l'acide chlorhydrique ou de l'acide acétique, et l'hexahydrocinchonine a été synthétisée par hydrogénation sous pression de platine dans de l'acide acétique à 50 degrés.