5 Azacytidine CAS 320-67-2

Quels sont les effets pharmacologiques de la 5-azacitidine ?

5 Azacitidineexerce son effet antitumoral en réduisant la méthylation de l'ADN et en provoquant directement une cytotoxicité sur les cellules hématopoïétiques anormales de la moelle osseuse. Des études in vitro ont montré que la concentration de ce produit à laquelle la méthylation de l'ADN est inhibée au maximum n'entrave pas de manière significative la synthèse de l'ADN. Le phénomène de faible méthylation peut restaurer la fonction normale des gènes étroitement liés à la différenciation et à la prolifération cellulaire. L'effet cytotoxique de ce produit peut provoquer la mort des cellules à prolifération rapide, y compris les cellules cancéreuses qui ont perdu le contrôle normal de leur mécanisme, alors que les cellules non proliférantes sont relativement insensibles à ce produit.

Comment préparer l'5-azacytidine?

(1) La synthèse de la N-triméthylsilyl-4-triméthylsiloxy-2-amino-1,3,5-triazine (intermédiaire I) a été réalisée en ajoutant du HMDS1L, 200g de {{ 9}}azacytosine et 20 g de sulfate d'ammonium dans un flacon à quatre cols de 5 L. Le mélange a été chauffé et chauffé au reflux pendant 24 heures pour obtenir une solution limpide. La solution a été refroidie à 60 degrés C et 2 L de 1,2-dichloroéthane ont été ajoutés à 80 degrés C. La réaction a été agitée pendant 8 heures et la réaction a été achevée. Le mélange a ensuite été refroidi à 5-10 degré C pour une utilisation ultérieure.

(2) La synthèse de 1- (2,3,5-tri-O-acétyl - - D-ribofuranosyl) -4-amino-1,3,{ {12}}triazine-2 (1H) un (intermédiaire II). Au système réactionnel précédent, 680 g de tétraacétylribose ont été ajoutés et 200 ml d'ester triméthylsilylique d'acide trifluorométhanesulfonique ont été lentement ajoutés goutte à goutte. La réaction a été réalisée à température ambiante pendant 12 heures. La solution réactionnelle a été versée dans un mélange eau-glace et ajustée au pH 7-8 avec une solution d'hydroxyde de sodium. L'éther de méthyltert-butyle a été extrait trois fois, 600 ml à chaque fois. La phase organique a été lavée deux fois avec de l'eau salée saturée, 300 ml à chaque fois. Les phases organiques ont été combinées et concentrées pour obtenir 900 g de substance visqueuse jaune. La fraction massique mesurée par HPLC est de 94,9 %.
(3) La synthèse de5 azacitidineconsiste à transférer la substance visqueuse dans une bouteille à quatre cols de 3 L avec 2 L de méthanol, à ajouter 30 g de méthylate de sodium fraîchement préparé, à agiter à température ambiante pendant la nuit, à filtrer et à obtenir 272 g de solide blanc avec un point de fusion de 228-230 degré. 256g de solide blanc sont obtenus par recristallisation dans la pyridine.

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